Загрузка...



  • 11.1. Нитросоединения. Амины
  • 11.2. Аминокислоты. Белки
  • 11. Азотсодержащие органические соединения

    11.1. Нитросоединения. Амины

    Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

    Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:



    Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

    Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH2, вторичными RR'NH и третичными RR'R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например, первичный амин — этиламин C2H5NH2, вторичный амин — дижетиламин (CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.

    Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:



    а с кислотами образуют соли:



    Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:



    Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:



    Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н0) приводит к синтезу первичных аминов:

    a)

    б) реакция Зинина

    Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

    11.2. Аминокислоты. Белки

    Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.

    Примеры:



    Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):



    и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):



    С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:



    Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):



    Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

    Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

    При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:



    По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 105 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 104 – 1 • 107.

    Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы:



    Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

    При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

    Примеры заданий частей А, В, С

    1—2. Класс органических веществ

    1. нитросоединения

    2. первичные амины

    содержит функциональную группу

    1) – О – NO2

    2) – NO2

    3) – NH2

    4) – NO3-


    3. Водородные связи образуются между молекулами

    1) формальдегида

    2) пропанола-1

    3) циановодорода

    4) этиламина


    4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C3H9N равно

    1) 1

    2) 2

    3) 3

    4) 4


    5. В водном растворе аминокислоты CH3CH(NH2)COOH химическая среда будет

    1) кислотной

    2) нейтральной

    3) щелочной

    4) любой


    6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора

    1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль

    2) фруктоза, глицерин, этанол

    3) глицин, глюкоза, метановая кислота

    4) этилен, пропановая кислота, аланин


    7—10. Для реакции в растворе между глицином и

    7. гидроксидом натрия

    8. метанолом

    9. хлороводородом

    10. аминоуксусной кислотой продуктами будут

    1) соль и вода

    2) соль

    3) дипептид и вода

    4) сложный эфир и вода


    11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это

    1) нитробензол

    2) метиламин

    3) анилин

    4) фенол


    12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:

    1) красный

    2) желтый

    3) синий

    4) фиолетовый


    13. Для распознавания изомеров со строением СН3—СН2—СН2—NO2 и NH2—СН(СН3) – СООН следует использовать реактив

    1) пероксид водорода

    2) бромная вода

    3) раствор NaHCO3

    4) раствор FeCl3


    14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:

    1) фиолетовое

    2) голубое

    3) желтое

    4) красное


    15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится



    16. Анилин действует в процессах:

    1) нейтрализация муравьиной кислотой

    2) вытеснение водорода натрием

    3) получение фенола

    4) замещение с хлорной водой


    17. Глицин участвует в реакциях

    1) окисления с оксидом меди (II)

    2) синтеза дипептида с фенилаланином

    3) этерификации бутанолом-1

    4) присоединения метиламина


    18—21. Составьте уравнения реакций по схеме

    18.


    19.


    20.


    21.